Родился 14 января 1957 года в г. Боготол в семье бывшего военного — отец ушел с военной службы по состоянию здоровья. Когда сыну исполнилось два года, семья Шишкиных переехала в Кемерово, где учился отец. В Кемерово Олег окончил школу №26 и строительный техникум. После 8-го класса Олег Шишкин поступил в строительный техникум. Он записался в ДОСААФ и стал осваивать вертолет. После окончания строительного техникума остался в нем работать мастером производственного обучения. Ему исполнилось 23 года, когда пришел вызов из Сызранского высшего военного авиационного училища летчиков. В Афганистан Олега отправили в октябре 1988 г.
Погиб 9 февраля 1989 г. - за 6 дней до окончания вывода наших войск из Афганистана. Похоронен на кладбище «Центральное» г. Кемерово.
На здании школы №26 (г. Кемерово, ул. Волгоградская, 9а) установлена мемориальная доска в честь О.Ю. Шишкина.